В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре это учреждение прекратило существование из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Его супруга Тереза посоветовала ему попробовать силы в скромной конторе, которая работала с малоизвестными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат. Он сблизился с соседом Донни, торговцем, который мгновенно нашёл с ним общий язык. Вместе они решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Белфорта, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вёл разгульную жизнь: он постоянно посещал шумные вечеринки, имел связи с женщинами лёгкого поведения, активно употреблял различные наркотические вещества, включая кокаин и кваалюд. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание агента ФБР.